1936年5月，蔡元培、刘海粟、顾树森、沈恩孚相聚于友人潘君的展览宴席上，酒酣兴起，留下了一幅四人诗画题和的墨宝：由刘海粟画八哥与枯柳、顾树森补虚竹数枝、蔡元培、沈恩孚题和的《秋柳八哥图》。四人皆为中国近代杰出的教育家、思想家。他们之间的友谊，尤其是蔡元培与刘海粟的交往，堪称佳话。
1917年8月，蔡元培在神州学会宣讲《以美育代宗教说》，并在《新青年》杂志发表后，引起了思想界的震动。当刚刚创办上海图画美术院，并饱尝建校之初艰辛的刘海粟读到“专尚陶养感情之术，则莫如舍宗教而易以纯粹之美育。纯粹之美育，所以陶养吾人之感情，使有高尚纯洁之习惯，而使人我之见，利己损人之念，以渐消沮者也”等语之时，深深感到与自己创校时所发宣言中的“要在惨酷无情干燥枯寂的社会里，尽宣传艺术的责任，因为艺术能够救济现在中国民众的烦苦，能够惊觉一般人的睡梦”正相吻合。
刘海粟乃致书蔡元培，景仰其力倡美育之宏旨，并陈创校办学之初忱。蔡元培接信，欣然复书，邀刘先生前往北京，畅叙幽情。刘海粟于1918年7月应邀赴北京，在北京大学美术研究会讲演欧洲近代艺术思潮。又在蔡元培主持下，于北京大学举行刘海粟第—次作品展览会。蔡元培书赠“闳约深美”匾额一方，祝愿图画美术学校进步；1919年12月，上海图画美术院组织校董会，聘请蔡元培、梁启超、王一亭、沈恩孚、黄炎培等20余人为校董。翌年公推蔡元培为校董会主席。从此，两人过从益密。蔡元培写了“诚实”二字作为校训，还多次去美术院讲演。
1922年，刘海粟再到北京，在蔡元培发起下，于北京高等师范学校举行刘海粟画展。蔡元培撰文《介绍艺术家刘海粟》中说：“他的个性十分强烈，在他的作品里处处可以看得出来。他对于色彩和线条都有强烈的表现，色彩常有极反照的两种调子互相结构起来，线条也总是很单纯很生动的样子，和那纤细女性的技巧主义完全不同，他总是绝不修饰绝不夸张。拿他的作品分析起来，处处可以看得出他总是自己走自己要走的路，抒发自己要抒发的感情，由此可以知道他的制作，不是受预定拘束的。”以后刘海粟举行的几次画展，蔡元培都作了题序。刘海粟何以得蔡元培如此器重，显然由多方面的因素促成。从其个人素质而言，刘海粟的艺术家个性颇为典型，无论是在艺术上还是在办学上，充满激情，具有敢冒天下之大不韪的叛逆与开拓精神，胆子大，敢于对抗旧势力，执意更新艺术思想，有很强的社会责任与历史使命感，这些都是蔡元培所欣赏的质量。我们知道，蔡元培在思想上极为包容极为开放，尤其对具有叛逆精神的后进刮目相看。
从1918年蔡刘相识起，在这科学主义、人文主义、民族意识纠缠交错的时代，其二人经历了从吸引西方美育资源到向西方世界推广中国传统艺术的合作，而他们的教育思想路线、艺术旨趣的一致与文化选择的默契，都是促使蔡元培与刘海粟走到一起的根本缘由。