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在江南文坛中，唐寅与徐祯卿、祝允明、文徵明并称“吴中四才子”，在江南画坛里，他是吴门画家中的重要人物，与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”。其画风既具南派秀润特色，又融北派笔意，独树一帜，自成面貌，历来难以对他简单地作门派归属。
唐寅（1470—1523），字伯虎、子畏，晚年皈依佛乘，号六如居士，又自称“江南第一才子”。观其一生，可谓跌宕坎坷、举步维艰。他终年溺于诗文戏曲绘画及沉迷酒色之中，不善经营，以致运途波折重重、不幸累累。
唐寅的出身并不如文征明优越。他出身于商人家庭，居“士农工商”各阶层之末，地位低微，与成长于官宦世家的文徴明有着天壤之别。唐寅少年时的情景为“昔仆穿土擎革，缠鸡握雉，身杂与隶屠贩之中”、“计仆少年，居身屠酤，鼓刀涤血”，其父唐广德显然并非广有钱财的富商巨贾，不过为市井贩夫的小角色。自幼经历的市井底层环境对唐寅的思想影响显然很大。明代《苏州志》记载着他少有才华待世不恭，蔑视封建礼教，16岁时在乡试考场前的水池里与张灵击水玩乐，视科举考场于无物，后来经好友祝枝山规劝要专心仕途，方才收敛狂放之气、静心备考，抱着姑且一试的心态。25岁时，他父母妻子接踵而没。28岁时，不幸在南京遭遇科举案，以功名立世的理想夭折，饱受牢狱之苦，最后“黜充吏役”。科举案后，绝仕途之念，嗜好佛偈，穷研命理星卜之学，靠鬻画为生，38岁时结庐桃花庵。
科举一案对他确实是身心的重大打击，愤世嫉俗和抑郁反叛未尝没有，著书立述闻达于世的想法也曾出现。但科举应试、仕途之路对他而言并非唯一选择，科举案不完全是他绝意仕途的主要原因。唐寅参加科考，不过是应祝允明的规劝，并非如其他人般将应举为官视作人生唯一的目标，充其量就是为了展露才华、扬名海内，实难谈得上发自内心。纵读唐寅的诗文，可窥其人生观的树立主要受明代中叶哲学思想与个性解放两重因素的影响，同时亦夹杂着市民意识的世俗观念，如当时商贾阶层政治地位的提升及从商之念、经世之志等当时江南文士的主流思想。32岁远游归乡后，唐寅曾给当时仪部的姜龙举信一封，信中云：“仆自去岁游庐山，欲泝江西上，悉览诸名胜；丈夫潦倒于江山花竹之间，亦自有风韵。此但可与先生道，难与俗人言也。”信中流露出唐寅那种潇洒不羁、旷达率性的心绪，而这种心绪又一直延续到了晚年。唐寅晚年咏《感怀》一诗道：“镜里形骸春共老，灯前夫妇月同圆。万场快乐千场醉，世上闲人地上仙。”诗人在此表明，修道坐禅不是他追求的人生，佛家思想也不是他的信仰，吃饭、睡觉、卖画营生、与歌女饮酒作乐等种种人世生活之欢乐才是他梦寐的人生境界，归隐桃花庵实属无奈之举，因为他实在不善经营。唐寅曾在《五十自寿》言道：“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠；漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱。诗赋自惭称作者，众人多道我神仙；些须做得功夫处，莫损心头一片天。”由此可见，唐寅早年的怨恨与愤怒不过一时之激动，而后的纵情享乐方是他真正的人生追求，这毕竟比身后立言要现实得多。
由于明代江南文人学识文采并重，唐寅既是吴中四才子之一，诗文书画兼善，于山水、人物、花鸟无一不精。他17岁始作画，绘《贞寿堂图》，后有沈周题记。学画之初，受沈周影响，后喜南宋院画，又拜周臣为师，正式学习南宋院体画。观唐寅艺事，行万里路的经历对其山水画的成熟有直接的影响。科举案后他云游天下，约32岁时开始，从河南向安徽，再至武夷，饱览南北山水之神韵，感受天地造化之奇伟，体会风俗民情之多彩。祝枝山谓其“放浪形迹，翩翩远游，扁舟独迈祝融、匡庐、天台、武夷，观海于东海，浮洞庭彭蠡。”更进一步来说，以李唐、刘松年为代表的南宋院体不过是唐寅着眼创新、直追五代北宋绘画体格的一个前奏，他并没有将刘、李两人的绘画程式奉为不可超越的高山仰止。从他30岁后的作品《南游图》、《落霞孤鹜图》、《山路松风图》、《王鏊出山图》、《事茗图》中皆可见由院体画格向文人意趣的转变，如将李唐的大斧劈皴变为小斧劈皴，用线不像李、马、夏那样刚硬尖狠，而是细笔柔和；用墨不像李、马、夏那样激烈粗霸,而是轻淡柔润；树石造型及其笔法特点，已经渐离李唐，渐向北宋李成、郭熙画靠拢——画面处处流露出秀润清致的文雅气质。
唐寅的山水画以李唐、松年等人的南宋院画为基础，上追五代北宋大家的范式。在绘画艺术方面，唐寅绝对有着过人的天资——早期的绘画中已经体现出刚健大气的北派面貌。他面临的情况就是，若从技术上直接切入五代荆、关、李、范和北宋郭熙的山水并非易事，而南宋院体则从体貌和画法上都贴合着明代中叶江南文人的气度涵养和审美品位。因此，他选择从李唐和刘松年入手，逐渐在形式与体貌上与五代北宋前辈大师靠拢，不断凝聚和积累绘画技术和艺术的能量，厚积而薄发，最后产生其个人独特面貌的突变。
一言以蔽之，唐寅的人生虽磨难颇多，然在山水画方面的创作一生从未止步，即使在晚年鬻画不能维生、落魄潦倒到极致之时。唐寅宗法“刘李系”南宋院体画，一方面是为了卖画营生；另一方面更为创造独树一帜的艺术风格、建树山水画艺术成就奠定坚实基础。早年得力于周臣和南宋院体画，随后上溯李营邱、郭河阳，而于意境方面又深得董、巨及元文人画的蒙养和启示。与其说院体画和文人画在他艺术造诣里得到融合，不如说他是用院体画的技巧去攀爬五代北宋前辈大师们已然巍峨耸立的峻峰，同时寻求文人画修养的边缘来作超越。
这，方是一代才子的真正追求。
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