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创作《上海滩》、《淑女》、《多梦时节》。
大幅油画作品《踱步》入选纽约古根海姆博物馆举办的“中国五千年”大展。
5月，《上海滩》以1221万元拍卖成交。
10月，《多梦时节》以1265万元拍卖成交。
11月，逸飞广告公司设立网络部。
1999年
在纽约举办“跨世纪”个人画展。
4月20，《浔阳遗韵》以297万元的高价拍出。
6月6日，在上海国泰拍卖行举办的首届大型艺术拍卖会上，其“海上旧梦”系列画压卷之作《春风沉醉》以385万元人民币成交。
2000年
3月20日，雕塑作品《东方少女》参加法国文化部在巴黎皇家花园举办的现代雕朔回顾展。
10月15日，做客上海卫视《从星开始》，接受上海卫视主持人董卿、王勇访谈。
11月，逸飞集团获得全球著名的投资基金softBanK和全球最大的贸易集团之一的伊藤忠商事株式会社等的资金注入。
2001年
涉足家居装饰设计领域。
2月，推出Layefe Doree皮具系列。
9月，Layefe Home在上海新天地正式开张。
9月，号称国内最厚的时尚杂志《青年视觉》问世。
9月29日，《青年视觉》杂志创刊新闻发布会在上海新天地逸飞之家举行。
2002年
1月，携带自己策划并创办的时尚杂志《青年视觉》到香港进行推介，这是内地时尚书刊首次进军香港。
下半年陈逸飞模特经纪公司得了两个国际大奖，模特卓灵和闫巍分别获得2002年环球小姐亚军和2002年中国国际小姐。
8月，Tatlet杂志创刊。
8月23日，《理发师》正式签约，4家民营公司世纪英雄、逸飞集团、北大华亿、华谊兄弟联手投资数千万元，打造国产故事片大片。
12月30日，《理发师》总制片人韩三平了解到剧组不和的情况，将陈逸飞、姜文等剧组人员召到北京。
《地毯上的淑女》在广州嘉德春季以121万元拍卖成交。
2003年
《人约黄昏》布面油画以110万元成交。
1月20日，重庆力帆集团欲出资1500万元资助《理发师》，被婉拒。
1月22日，投资四方支持陈逸飞，《理发师》演员阵容大换血。
3月28日，作为广西电视台的重要客人和嘉宾参加“时尚之旅”栏目开播晚会。
4月6日，逸飞视觉中心在北京正式开张。
5月，创办《东方视觉》杂志。
6月26日，在摩纳哥首都蒙特卡罗举行大型个人油画展，是画家近期最重要的一次个展，完全是最新创作的油画作品。
8月,开始潜心研究国画，拓展画种。他的国画总数约在30幅左右，刚一亮相，便受到市场关注，十分珍贵。
2004年
创作《霞飞路上》。
3月1日，“逸飞视觉丛书”举行记者招待会，丛书由陈逸飞主编，由浙江摄影出版社出版。
5月15日，《红景》以132万元成交。
10月，在南宁担任中国模特之星大赛评委。
11月，《霞飞路上》由中国嘉德以220万元拍卖成交。
11月21日，在北京瀚海秋季拍卖中，《上海滩》成交价为1705万元。
2005年
2月15日，携艺术总监吴思远、男主角陈坤、女主角曾黎出席《理发师》新闻发布会，向媒体宣布这部停机两年的电影重新开机。
《深闺》布面油画以1023万元成交。
《有阳光的日子》由北京嘉德春季以440万元拍卖成交。
《周庄》由北京嘉德春季以198万元拍卖成交。
4月10日，在上海病逝。后记= 杨长勋视觉人生——陈逸飞传后记〖〗杨长勋
这是2005年4月10日的中午。全家人一起吃饭，然后夫人和儿子还有小姐姐就上街去玩了，我独自一人呆在家。以往凡是双休日，夫人和儿子去玩，去购物，我大多陪伴他们，今天是例外，那情形像是在等待一个特殊的电话。
在客厅呆了一会，翻了翻上午来的几家报纸，并没有等到什么电话。到了卧室，习惯于先躺着看一阵书再入睡。床头柜上放着两本书，是3月15日余秋雨先生到广西讲学赠送我的，一本是《文化苦旅》的线装本，上海辞书出版社精心制作，一本是《借我一生》的台湾版，台北天下远见出版股份有限公司的版本。读了一阵，便休息了。
睡得正香的时刻，听见手机的响声，没去理会，一定是他们出去忘了带手机，因为我的手机一直调在震动档，不会响起来。没人理会的手机就一直响，我只能爬起来。抓起手机一看，真是我的手机，来电显示的是胡红一的手机号码。
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